许冠杰的父亲许世昌是业余民乐家﹐母亲李倩云曾在广州唱粤曲。许冠杰两岁的时候,跟父亲同家人从大陆移民到香港,定居在钻石山,后搬到苏屋村,许冠杰亦进入中学(圣芳济书院(初高中))。1964年他和朋友组成“harmonicks乐队”,弹低音结他与当主音歌手。曾在酒店及丽的“乐韵之声”表演。1965年“harmonicks”解散,他即加入“bar six”,在总统酒店地牢的fire cracker酒吧演唱。1966年bar six改名为lotus“莲花乐队”,成员包括张浚英(鼓手)、苏雄(低音结他)、李松江(旋律结他)、周华年(主音结他),许冠杰任主音歌手,后为钻石唱片公司灌录了首张细碟“just a little”和“i'm be waiting”。但因后来与无线签约,不顾经理人lal dayaram的反对而被唱片公司雪藏。1967年,lotus开始为无线主持每周五次的青年人节目“star show”“星报青年节目”,大受欢迎。乐队被迫解散后,开始独立发展。从英华书院预科毕业后,在1969年,他成功考进港大心理学系,并于1971年完成课程,同年12月30日与拍拖五年的美菲混血儿女友在美国加州圣地亚哥市的教堂结婚。
1971年签约宝丽金唱片公司,推出细碟《April Lady》及《Time of the Season》等。